Câu hỏi: Chất nào sau đây không có đồng phân hình học?
- A. 2-methylpent-2-ene.
- B. 5-methylhex-2-ene.
- C. pent-2-ene.
- D. hex-2-ene.
Đáp án đúng là A. 2-methylpent-2-ene. Ở chất này, nguyên tử cacbon C2 của liên kết đôi C=C gắn với hai nhóm CH₃ giống nhau nên không thỏa điều kiện tồn tại đồng phân hình học, trong khi ba chất còn lại đều có mỗi cacbon của liên kết đôi gắn hai nhóm thế khác nhau.
Vì sao 2-methylpent-2-ene không có đồng phân hình học?
Một anken chỉ tồn tại đồng phân cis-trans khi thỏa đồng thời hai điều kiện: có liên kết đôi C=C và mỗi nguyên tử cacbon của liên kết đôi đó gắn với hai nguyên tử hoặc nhóm thế khác nhau. Thiếu một trong hai điều kiện thì phân tử chỉ có một công thức cấu tạo không gian duy nhất.
Xét 2-methylpent-2-ene có công thức cấu tạo CH₃-C(CH₃)=CH-CH₂-CH₃, liên kết đôi nằm giữa C2 và C3:
- C2 gắn với nhóm CH₃ ở đầu mạch và nhóm CH₃ ở nhánh methyl — hai nhóm giống hệt nhau.
- C3 gắn với H và nhóm CH₂CH₃ — hai nhóm khác nhau.
Vì C2 mang hai nhóm CH₃ giống nhau nên điều kiện bị phá vỡ: dù đặt hai nhóm này ở phía nào của liên kết đôi, phân tử vẫn như nhau, không tạo ra được hai dạng cis và trans. Do đó 2-methylpent-2-ene không có đồng phân hình học.
Vì sao các phương án B, C, D đều có đồng phân hình học?
Cả ba chất này đều thỏa đầy đủ điều kiện: liên kết đôi C=C nằm ở vị trí số 2 và mỗi cacbon của liên kết đôi gắn hai nhóm khác nhau.
B. 5-methylhex-2-ene: CH₃-CH=CH-CH₂-CH(CH₃)-CH₃. C2 gắn với H và CH₃; C3 gắn với H và nhóm -CH₂CH(CH₃)CH₃. Mỗi cacbon đều mang hai nhóm khác nhau nên chất này có đồng phân hình học. Đây là phương án dễ nhầm nhất: nhiều học sinh thấy tên có “methyl” liền liên tưởng tới trường hợp A, nhưng nhánh methyl ở đây nằm ở C5, xa liên kết đôi, hoàn toàn không gây đối xứng.
C. pent-2-ene: CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃. C2 gắn với CH₃ và H; C3 gắn với H và nhóm CH₂CH₃. Chất này tồn tại hai đồng phân cis-pent-2-ene và trans-pent-2-ene.
D. hex-2-ene: CH₃-CH=CH-CH₂-CH₂-CH₃. C2 gắn với CH₃ và H; C3 gắn với H và nhóm CH₂CH₂CH₃. Thỏa điều kiện nên hex-2-ene cũng có đồng phân hình học.
Đồng phân hình học là gì? Kiến thức cần nhớ
Trước hết cần làm rõ đồng phân hình học là gì: đây là hiện tượng các phân tử có cùng công thức phân tử và cùng công thức cấu tạo nhưng khác nhau về không gian, nguyên nhân là liên kết đôi C=C ngăn cản sự xoay tự do của các nguyên tử quanh trục liên kết. Điều kiện để hiện tượng này xảy ra gồm:
- Anken phải có liên kết đôi C=C, vì liên kết đôi không cho phép xoay tự do như liên kết đơn.
- Mỗi cacbon của liên kết đôi gắn với hai nguyên tử hoặc nhóm thế khác nhau.
Khi hai điều kiện trên thỏa mãn, các nhóm thế có thể nằm cùng phía liên kết đôi (dạng cis) hoặc khác phía (dạng trans), tạo thành hai đồng phân. Ví dụ but-2-ene (CH₃-CH=CH-CH₃) có cis-but-2-ene và trans-but-2-ene; ngược lại but-1-ene (CH₂=CH-CH₂-CH₃) không có, vì C1 gắn với hai nguyên tử H giống nhau.
Mẹo nhận biết nhanh dạng bài này
Khi đề hỏi chất nào không có đồng phân hình học, xử lý theo ba bước:
- Xác định vị trí liên kết đôi C=C trong tên chất.
- Kiểm tra từng cacbon của liên kết đôi, xem có cacbon nào gắn hai nhóm giống nhau không.
- Chỉ cần một cacbon mang hai nhóm giống nhau (2H, 2CH₃…) thì chọn ngay chất đó.
Bẫy quen thuộc của dạng đề này: anken có nhánh methyl ngay tại cacbon số 2 của liên kết đôi, chẳng hạn 2-methylpent-2-ene hay 2-methylbut-2-ene, luôn không có đồng phân cis-trans vì C2 mang hai nhóm CH₃. Ngược lại, nhánh methyl nằm xa liên kết đôi như trong 5-methylhex-2-ene không ảnh hưởng gì đến điều kiện này.
Bài viết liên quan: